proanthocyanidins

Οι πολυφαινόλες είναι διαδεδομένες ευρύτατα στο φυτικό βασίλειο και αποτελούν πολύτιμα συστατικά των πολλών φυσικών τροφών του ανθρώπου. Όπως έχει αποδειχτεί οι πολυφαινόλες ασκούν ισχυρή αντιοξειδωτική δράση

Μια πολύ σημαντική ομάδα πολυφαινολών είναι οι προανθοκυανιδίνες.

Οι προανθοκυανιδίνες είναι μια τάξη φυσικών, βιοενεργών πολυφαινολών, που υπάρχουν σε μια μεγάλη ποικιλία φυτών. Από χημικής πλευράς είναι ολιγομερή φλαβονοειδή. Πολλές από αυτές είναι ολιγομερή της κατεχίνης και επικατεχίνης και των γαλλικών οξυεστέρων .

Πιο πολύπλοκες πολυφαινόλες, που έχουν την ίδια πολυμερή δομή, σχηματίζουν την ομάδα των τανινών.

Οι φλαβανόλες είναι ευδιάκριτες. διότι στο μόριο του πυρήνα τους υπάρχει μια υδροξυλομάδα, πράγμα που δεν συμβαίνει στην κίτρινη τάξη των φλαβονοειδών,  που διαθέτουν μια κετόνη πλησίον της ίδιας θέσης του πυρανικού δακτυλίου.                 

Οι άχρωμες προανθοκυανιδίνες ορίζονται αυστηρά ως μια ομάδα  από 3 φλαβανόλες , που υπάρχουν φυσικά και οι οποίες υπάρχουν ως ένα μείγμα μονομερών, διμερών και τριμερών του δομικού συμπλέγματος της κατεχίνης, η οποία είναι μια 4x-υδροξυλίωση του πυρήνα της φλαβάν-3-όλης.

Οι προανθοκυανιδίνες ανακαλύφθηκαν από τον Jacque Masquelier, ο οποίος επινόησε και κατοχύρωσε τεχνικές εξαγωγής των ολιγομερών προανθοκυανιδινών από το φλοιό των πεύκων και τους σπόρους του σταφυλιού. 

Οι προανθοκυανιδίνες ασκούν την αντιοξειδωτική τους δράση κυρίως με τρεις μηχανισμούς:

1. Καθαρίζουν τις ελεύθερες ρίζες. 2. Προκαλούν χήλωση των επικίνδυνων μεταβατικών μετάλλων (transition metals). 3. Ανακόπτουν τη δράση ενζύμων.

 Επιπρόσθετα, ασκούν προστατευτικό ρόλο κατά της υπεροξείδωσης και υπεροξυνίτρωσης και διαθέτουν αντιμικροβιακές ιδιότητες.

Αν και η βιοδιαθεσιμότητα και ο μεταβολισμός των πολυφαινολών και των προανθοκυανιδινών δεν είναι πλήρως γνωστός, εν τούτοις από τις πληροφορίες που υπάρχουν φαίνεται ότι τουλάχιστον οι μονομερείς και οι μικρότερες ολιγομερείς προκυανιδίνες απορροφώνται από το έντερο.

Έχει αναπτυχθεί ιδιαίτερο ενδιαφέρον από τους ειδικούς, αλλά και από το κοινό,  εξαιτίας του σημαντικού ρόλου που παίζουν οι  αντιοξειδωτικές ουσίες στη διατήρηση της υγείας, λόγω των αντικαρκινικών, καρκινοπροφυλακτικών αντιμεταστατικών ιδιοτήτων τους, την ισχυρή αντιφλεγμονώδη δράση τους και τη δυνατότητά τους να περιορίζουν την καρδιοκυκλοφορική θνησιμότητα.

Οι προανθοκυανιδίνες παίζουν σημαντικό ρόλο στην απόπτωση, τη γονιδιακή έκφραση και τους μεταγραφικούς παράγοντες, όπως ο ΝF-kappa B. Φυσικές ουσίες που περιέχουν προανθοκυανιδίνες, φυτικής προέλευσης μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως συμπληρώματα διατροφής με στόχο την ενίσχυση της ανοσίας και την ενίσχυση του συνδετικού ιστού.

Υψηλές συγκεντρώσεις προανθοκυανιδινών  βρίσκονται στο φλοιό του πεύκου, στους σπόρους και τους φλοιούς των σταφυλιών, του ερυθρού φλοιού των καρπών (ράγες) του βακκινίου του μακρύκοκκου (οξύκοκκος ο μακρύκαρπος). Ο χυμός των καρπών του βακκινίου του μικρόκοκκου φαίνεται πως μειώνει τη συγκολλητική ικανότητα του E. Coli και άλλων βακτηριδίων.

Χορηγούνται δισκία του χυμού στην πρόληψη των ουρολοιμώξεων. Η κατανάλωση προανθοκυανιδίνης  συνδέεται με επωφελή αποτελέσματα σε ασθενείς με διαβήτη τύπου 2.

Oι προανθοκυανιδίνες είναι επίσης γνωστές και ως συμπυκνωμένες τανίνες και είναι τα ολιγομερή ή πολυμερή  των μονάδων φλαβάνης-3-ολης (flavan-3-ol units).